Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atu gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang terletak berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilakan ikatan rangkap.
Reaksi eliminasi alkil halide yang paling berguna dalah reaksi E2 ( eliminasi biomolekuler). Reaksi E2 alkol halide cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halide dengan K+ - OH atau Na + -  OCH2 CH3  dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidaklewat karbokation sebagai zat – antara melainkan berupa reaksi serempak ( concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.

1.Basa membentuk ikatan denga hydrogen
2.Electron C-H membentuk ikatan pi
3.Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “ pendorong elektron” (elcteron pushing). Struktur keadaaan transisi dalm reaksi satu tahap ini adalah :

Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halide primer paling lambat dan alkil halide tersier paling cepat. ( Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk).

Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. Kreana inilah maka eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

Ciri yang menarik mengenai anti- eliminasi ialah bahea peletakan –anti dari H dan Br yang akan dibuang menetukan stereokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya hal ini, perhatikan reaksi E2 dari bebrapa halide stereoisomerik. Senyawa 1-bromo-1, 2-difenilpropana mempunyai dua atom kiral ( karbon 1dan 2) dan empat stereoisomer.

Karean terdapat hanya satu hydrogen  dalam halide awal, maka stereoisomer yangbmanapun akan menghasilkan C6H5(CH3)C=CHC6H5. Namun  dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometric.

Bila atau (1R, 2R)-1-bromo-1, 2-difenilpropana ataupun (1S, 2S)- enantiomernya menjalani reaksi E2, akan membentuk (Z)-alkena secara eksklusif; takakan terbentuk (E)-alkena.

Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan taka da produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari masing-masing enantiomer ini dimana Br hidrogen beta berposisi anti, baik dari enetiomer (1R, 2R) maupun dari (1S, 2S). Dalam masing-masing enantiomer ini pelurusan anti dari H dan Br meneruh gugus- gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya eliminasidapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi-enantiomernya ini,pastilah pula  (E)-alkena.

Keadaan tepat terbalik pada enantiomer- enantiomer (1R, 2R) atau (1S, 2S). Masing-masing enantiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena, dan tak ada (Z)-alkena. Alasannya sekali lagi, ialah hanya satu komformasi dalan nama Br dan satu-satunya H beta itu  berposisi  anti satu terhadap yang lain. Dalam komformasi ini gugus-gugus fenil berada dalam sisi-sisi yang berlawanan.

Suata reaksi dimana stereoisomer yang berlainan  dari pereaksi menghasilkan produk  yang secara stereoisomerik berlainan disebut reaksi stereospesifik. Reaksi E2 adalah suatu contoh reaksi stereospesifik.  Halosikloalkana seperti klorosikloheksana dapat juga bereaksi E2.
Permasalahan:
1.Mengapa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam?
2.Dari artikel diatas bila (1R, 2R)-1-bromo-1, 2-difenilpropana ataupun (1S, 2S)- enantiomernya menjalani reaksi E2, akan membentuk (Z)-alkena. Mengapa yang terbentuk hanya produk (Z) dan tak ada produk (E)?
3. Mengapa reaksi alkil halida yang paling berguna adalah reaksi E2?
Mohon bantuannya teman...terimakasih.

Sumber
Fessenden,Ralpj., 1986, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Hart,Harold., 2003, Kimia Organik, Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama.