Mekanisme Reaksi E1
Reaksi eliminasi E2 yang memiliki reaksi sama dengan reaksi SN2, begitu juga reaksi eliminasi E1 dan SN1 pun mirip.Tetapi pada reaksi E1, karbokation dapat mendonorkan proton kepada suatu basa.
Karbokation adalah suatu zat terbentuk setelah keadaan transisi lebih tepat pada pertengahan keadaan transisi. Karbokation juga tak stabil karena memiliki energi tinggi,yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan nukleofil maka ini disebut reaksi SN1. Namun terdapat suatu alternative: karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi alkena.
Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap ionisasi alkil halide ( SN1) Tahap ini reaksinya lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi SN1,suatu reaksi E1 yang khas menunjukan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halide saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju, reaksi adalah unimolekul seperti reaksi SN1.
Pada tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Electron ikatan sigma karbon hydrogen ini bergeser kearah muatan positif, karbon itu mengalami rehidrasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2 , dan terbentuklah sebuah alkena.
Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi SN1, berlansung lewat zat-antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halide tersier bereaksi lebih cepat daripada alkil halide lain. Reaksi E1 (dari) alkil halide berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1( pelarut polar, basa sangat lemah,dan sebagainya); oleh karena itu reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaing. Pada kondisi ringan yang diminta untuk reaksi-reaksi karbokation untuk alikil halida ini, produk SN1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi ini reaksi E1 alkohol sangatlah penting.
Reaksi eliminasi alkohol halida dapat berlangsung dengan jalur E1 atau dengan jalur E2. Alkil halide tersier dapat mengalami eliminasi E1 sebagai suatu reaksi samping dalam solvolisis ketika air atau suatu alcohol bertindak sebagai basa yang sangat lemah.
Suatu reaksi pengionan, yang kadang-kadang disertai penataan ulang, diikuti dengan lepasnya H+ ke basa; umumnya menghasilkan alkena yang paling stabil.
Bila suatu basa kuat digunakan untuk menjalakan eliminasi, alkil halida tersier, alkil halide sekunder, dan dengan beberapa khasus, alkil halide primer mengalami reaksi dengan jalur E2.
Sumber:
Fessenden,Ralph J., 1986,Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Permasalahan:
1. Mengapa pada reaksi E1 basa yang digunakan adalah basa lemah bukan basa kuat?
2. Pada reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat, apakah yang mempengaruhi hal tersebut?
Tolong bantuannya teman.. Terimakasih.
Permasalahan:
1. Mengapa pada reaksi E1 basa yang digunakan adalah basa lemah bukan basa kuat?
2. Pada reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat, apakah yang mempengaruhi hal tersebut?
Tolong bantuannya teman.. Terimakasih.
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1, yaitu mengapa pada reaksi eliminasi E1 itu, yang digunakan yaitu basa lemah, bukan basa kuat? Karena jika basa kuat yang digunakan, yang terjadi bukanlah reaksi eliminasi melainkan reaksi substitusi nukleofil 1 atau SN 1.
BalasHapus