Jumat, 08 Maret 2019

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2


Reaksi bersaing SN2 dan E2

Pada reaksi SN2 dan E2 terjadi pada suasana yang  sama yaitu pada suasana basa dan dengan pelarut yang polar. Reaksi kompetisi lebih mudah terjadi pada SN2 daripada E2 karena kondisi yang kurang basa. Karena semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemungkinan terjadi treaksi.
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEhSwltSdNfs6imQN9AqUqiOIw8rnIDnj2j7iPjYWO_DkxKA436vOp8NerR3ClFj5n7q5BCHiocAY3hc86vHXxbETwjYM1Qdb3yhs2xEDHfVAD2dKSVbaRQoU-lF1RVsyq_5qT_yOUDLULZl/s1600/IMG_20190308_113024.jpg


Selain tingkat kebasaan yang mempengaruhi reaksi kompetisi antara SN2 dan E2 dapat juga dipengaruhi oleh:
1.    Struktur alkil halide
Jika substratnya alkil halide primer maka hasil reaksi lebih bagus. Hal ini disebabkan alkil halide primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada E2.
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEipuG3T15_XtKGXygkJN08YdUKcCpL9KSMIpHKMFKyggAk_E0ytHzzqoYEcCYncRZ6WS-j_39j3-iuyqHW-CNQrLbLMfFKCzTyiM_GAC79Ixrf_oI4Vd-UNecdxNQj6B8quAOs7pBEj9ofe/s1600/IMG_20190308_113422.jpg

 Dan apabila substratnya berupa halide sekunder juga bisa membentuk SN2 dan E2. Pada reaksi ini  tergantung pada kuatnya basa dan keruahana nukleofil , makin kuat basa  maka makin besar peluang menghasilkan produk E2. 
Sedangkan pada alkil halide tersier yang menang pada kompetisi ini adalah E2 karena alkil halide kurang reaktif pada reaksi SN2.

2. Struktur basa
Basa alkil halide tersier lebih memberikan hasil eliminasi terbaik daripada primer. Maka yang menang pada reaksi ini adalah reaksi E2.
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjkb9qWTYArQjg29fgBAGVgkgFSZZmYWr3TcEbG7b8g4ZE7VMl1TWeSea75Zpj1rJhqe94cmMN-b1z6UtJDSwLD32nSIl_OwxmTzjhg6LQCrJ0HxrAU9un51UNzygbehe54Ubkz9j56A0tU/s1600/IMG_20190308_113514.jpg
3. Temperatur
Makin tinggi temperature maka produk E2 makin banyak terbentuk, karena reaksi eliminasi  memiliki energy aktivasi yang lebih tinggi.

https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgPHxtJvll9-V4lj-6QkFFWitlt9sRjc4PrKLZPAz2-11vFGZ0DtN1eHodYKYWs9_0JmWRo2Nq_qXJ5zSCqInVnIVzqtj_3eHoFG9A83omMoh5pQ-IgGDrSbOpD9Ebvsya8cbMRZhAMAlMC/s1600/IMG_20190308_113535.jpg

Daftar pustaka
Fessenden,J.,& Fessenden,S. 1995. Kimia Organic. Jakarta: Erlangga.
Hart,Harold.2003. Kimia Organic. Jakarta : Erlangga.

Permasalahan
1.     Pada artikel diatas telah dijelaskan bahwa makin tinggi temperature, makin banyak produk E2 yang dihasilkan, mengapa bisa terjadi hal demikian ?
2.    Pada reaksi bersaing SN2 dan E2 ini apasajakah yang menjadi faktor penentu laju reaksinya ?
3.    Bagaimana produk  yang dihasilkan pada treaksi kompetisi ini apabila yang digunakan adalah struktur alkil halide sekunder ?


Jumat, 01 Maret 2019

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1



Mekanisme Reaksi  Bersaing  S1 dan E1

          Reaksi substitusi akan terjadi melalui proses mekanistik SN1, tetapi reaksi eliminasi bias berjalan dengan baik melalui proses mekanistik E1 dan E2. Pada umumnya, reaksi bersaing SN1 dan E1 menggunakan nukleofil lemah dan pelarut yang polar, dan jika  menggunakan nuklefili yang kuat dan pelarut kurang polar yang terjadi adalah reaksi E2 maupun SN2.



Oleh karena itu, dengan OH atau CN sebagai nukleofil, hanya reaksi eliminasi yang terjadi, dan produknya hanyalah alkena.

 Persaingan antara substitusi dan eliminasi dilihat dari alkil halide. Perbedaan  utama pada reaksi bersaing ini adalah pada pembentukan karbonium, yang merupakan tahap penentu reaksi SN1 dan E1.
Hasil gambar untuk gambar reaksi bersaing sn1 dan e1

Pada reaksi SN1 dan E1 terjadi dengan sangat lambat karena yang digunakan adalah hetero alkil primer, dan ini biasanya melalui reaksi bimolekuler yang sesuai atau SN2 atau E2. Sedangkan pada reaksi sni dan e1 yang digunakan adalah senyawa hetero alkil tersier, atau unimolekuler yang berlangsung dengan cepat.

Daftar pustaka:
Hart,Harold.2003. Kimia Organic. Jakarta: Erlangga.

PERTANYAAN
1.  Pada kondisi apakah terjadi reaksi bersaing antara SN1 dan E1, tolong   dijelaskan !
2.    Factor apa sajakah yang menyebabkan terjadinya reaksi bersaing ?
3.    Mengapa reaksi SN1 dan E1 disebut reaksi bersaing ?

Kamis, 21 Februari 2019

Mekanisme Reaksi E1

Mekanisme Reaksi E1

     Reaksi eliminasi E2 yang memiliki reaksi sama dengan reaksi SN2, begitu juga reaksi eliminasi E1 dan SN1 pun mirip.Tetapi pada reaksi E1, karbokation dapat mendonorkan proton kepada suatu basa. 
 Karbokation adalah suatu zat terbentuk setelah keadaan transisi lebih tepat pada pertengahan keadaan transisi. Karbokation  juga tak stabil karena memiliki energi tinggi,yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan  bereaksi dengan nukleofil maka ini disebut reaksi SN1. Namun terdapat suatu alternative: karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi  E1 menjadi alkena. 

Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap ionisasi alkil halide ( SN1) Tahap ini reaksinya lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi SN1,suatu reaksi E1 yang khas menunjukan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halide saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju, reaksi adalah unimolekul seperti reaksi SN1.
     Pada tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif.  Electron ikatan sigma karbon hydrogen ini bergeser kearah muatan positif, karbon itu mengalami rehidrasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2 , dan terbentuklah sebuah alkena.
 
  Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi SN1, berlansung lewat zat-antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halide tersier bereaksi lebih cepat daripada alkil halide lain. Reaksi E1 (dari) alkil halide berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1( pelarut polar, basa sangat lemah,dan sebagainya); oleh karena itu reaksi SN1 dan E1  adalah reaksi bersaing. Pada kondisi ringan yang diminta untuk reaksi-reaksi karbokation untuk alikil halida ini, produk SN1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi ini reaksi E1 alkohol sangatlah penting. 

Reaksi eliminasi alkohol halida dapat berlangsung dengan jalur E1 atau dengan jalur E2. Alkil halide tersier dapat mengalami eliminasi E1 sebagai suatu reaksi samping dalam solvolisis ketika air atau suatu alcohol bertindak sebagai basa yang sangat lemah. 
Suatu reaksi pengionan, yang kadang-kadang disertai penataan ulang, diikuti dengan lepasnya H+ ke basa; umumnya menghasilkan alkena yang paling stabil.
Bila suatu basa kuat digunakan untuk menjalakan eliminasi, alkil halida tersier, alkil halide sekunder, dan dengan beberapa khasus, alkil halide primer mengalami reaksi dengan jalur E2. 
Sumber:
Fessenden,Ralph J., 1986,Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Permasalahan:
1. Mengapa pada reaksi E1 basa yang digunakan adalah basa lemah bukan basa kuat?
2. Pada reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat, apakah yang mempengaruhi hal tersebut?
Tolong bantuannya teman.. Terimakasih.



Sabtu, 16 Februari 2019

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atu gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang terletak berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilakan ikatan rangkap.
Reaksi eliminasi alkil halide yang paling berguna dalah reaksi E2 ( eliminasi biomolekuler). Reaksi E2 alkol halide cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halide dengan K+ - OH atau Na + -  OCH2 CH3  dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidaklewat karbokation sebagai zat – antara melainkan berupa reaksi serempak ( concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.

1.Basa membentuk ikatan denga hydrogen
2.Electron C-H membentuk ikatan pi
3.Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Persamaan diatas menunjukkan mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “ pendorong elektron” (elcteron pushing). Struktur keadaaan transisi dalm reaksi satu tahap ini adalah :

Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halide primer paling lambat dan alkil halide tersier paling cepat. ( Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk).

Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. Kreana inilah maka eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

Ciri yang menarik mengenai anti- eliminasi ialah bahea peletakan –anti dari H dan Br yang akan dibuang menetukan stereokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya hal ini, perhatikan reaksi E2 dari bebrapa halide stereoisomerik. Senyawa 1-bromo-1, 2-difenilpropana mempunyai dua atom kiral ( karbon 1dan 2) dan empat stereoisomer.

Karean terdapat hanya satu hydrogen  dalam halide awal, maka stereoisomer yangbmanapun akan menghasilkan C6H5(CH3)C=CHC6H5. Namun  dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometric.
Bila atau (1R, 2R)-1-bromo-1, 2-difenilpropana ataupun (1S, 2S)- enantiomernya menjalani reaksi E2, akan membentuk (Z)-alkena secara eksklusif; takakan terbentuk (E)-alkena.

Mengapa hanya terbentuk produk (Z) dan taka da produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari masing-masing enantiomer ini dimana Br hidrogen beta berposisi anti, baik dari enetiomer (1R, 2R) maupun dari (1S, 2S). Dalam masing-masing enantiomer ini pelurusan anti dari H dan Br meneruh gugus- gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya eliminasidapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi-enantiomernya ini,pastilah pula  (E)-alkena.
Keadaan tepat terbalik pada enantiomer- enantiomer (1R, 2R) atau (1S, 2S). Masing-masing enantiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena, dan tak ada (Z)-alkena. Alasannya sekali lagi, ialah hanya satu komformasi dalan nama Br dan satu-satunya H beta itu  berposisi  anti satu terhadap yang lain. Dalam komformasi ini gugus-gugus fenil berada dalam sisi-sisi yang berlawanan.
Suata reaksi dimana stereoisomer yang berlainan  dari pereaksi menghasilkan produk  yang secara stereoisomerik berlainan disebut reaksi stereospesifik. Reaksi E2 adalah suatu contoh reaksi stereospesifik.  Halosikloalkana seperti klorosikloheksana dapat juga bereaksi E2.
Permasalahan:
1.Mengapa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam?
2.Dari artikel diatas bila (1R, 2R)-1-bromo-1, 2-difenilpropana ataupun (1S, 2S)- enantiomernya menjalani reaksi E2, akan membentuk (Z)-alkena. Mengapa yang terbentuk hanya produk (Z) dan tak ada produk (E)?
3. Mengapa reaksi alkil halida yang paling berguna adalah reaksi E2?
Mohon bantuannya teman...terimakasih.

Sumber
Fessenden,Ralpj., 1986, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Hart,Harold., 2003, Kimia Organik, Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama.

Sabtu, 09 Februari 2019

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

MEKANISME REAKSI  SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1 
Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940Untuk membahas mekanisme reaksi SN1 ini kita akan menggunakan t-butil bromide dan air. Untuk sementara produk eliminasi diabaikan dulu. Karena sterik, t-butil bromide idak bereaksi secara SN2. Namun, bila t-butil bromide direaksikan dengan suatu nukleofil yang berupa basa yang sangat lemah (seperti H2O atau CH3CH2 OH), terbentuk produk substitusi, bersama-sama dengan produk eliminasi. Karena H2O atau CH3CH2 OH juga digunakan sebagai pelarut, tipe substitusi ini kadang-kadang disebut reaksi solvolisis (solvent dan –lysis, penguraian oleh pelarut). 
Secara khas, juka suatu enantionermurni suatu alkil halide yang mengandung karbon C-X  yang kiral mengalami suatu reaksi SN1, maka akan diperoleh produk substitusi resemik ( bukan produk inversi seperti yang diperoleh dalam reaksi SN2 ). Juga dapat disimpulkan pada umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1sangat kecil (kontras dengan reaksi SN2 dimana laju reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil).

 
Mekanisme SN1 
Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karena danya interaksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Reaksi SN1 suatu alkil alida tersieradala reaksi bertahap ( stepwise reaction). Tahap p[ertama berupa pemataan alkil alida menjadi sepasang ion: ion alida dan suatu  karbokation, suatu ion dalam mana atom karbon mengmban suatu muatan positif. Karena reaksi SN1 melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelaru polar, seperti H2O, yang dapat menstabilkan ion dengan cara solvasi (solvation).

Tahap 2 adalah penggabungan karbokation itu dengan nukleofil (H2O)menghasilkan produk awal, suatu alcohol berproton (protonated).
Tahap terakhir dalam deret ini ialah lepasnya h+ dari dalam alkohol berproton tadi, dalam suatu reaksi asam-basa yang cepat dan reversibel, dengan pelarut.

 Jadi reaksi keseluruan t-butil bromide dengan air sebenarnya terdiri dari dua reaksi yang terpisa : SN1 (ionisasi yang diikuti ole kombinasi dengan nukleofil) dan suatu reaksi asam-basa. Tahap –tahap itu dapat diringkaskan dengan sebagi berikut:


Perhatikan diagram energy untuk reaksi SN1. Tahap 1 (ionisasi) secara kas mempunyai Eakt tinggi; inilah tahap lambat dalam semua proses keseluruhan. Harus tersedia cukup energy agar alkil halide tersier dan menghasilkan karbokation serta ion halide. Pada keadaan transisi, molekul mengalami pematahan ikatan dan pembentukan ikatan. 
Energi potensial suatu keadaan transisi merupaka titik puncak dalam suatu kurva-potensial. Pematahan ikatan atau pembentukan ikatan tidak sedang berlangsung di dalam suatu zat-antara. Energy suatu zat-antara lebi rendah daripada energy produk-produk akir. 
Diagram energy gambar diatas menunjukan suatu sumur untuk pembentukan karbokation; sumur initidak dalam keadaan karbokation adalah spesi reaktif berenergi-tinggi.
Tahap 2 dalam deret reaksi SN1 berupa reaksi antara karbokation dengan nukleofil. Keduanyan bereaksi dengan Eakt rendah, jadi suatu reaksi yang cepat.
Laju suatu reaksi SN1
Laju reaksi SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide.
                        Laju SN1= k [RX]
Ini disebabkan oleh sangat cepatnya raksi antara R+ dan NU:- tetapi konsentrasi R+ sangat kecil. Kombinasi cepat antara R+ dan NU:- hanya terjadi bila karbonkation itu terbentuk. Oleh karena itu laju reaksi ditentukan seluruhnya olrh cepatnya RX berionisasi dan membentuk karbokation R+.. Tahap ionisasi ini (tahap 1 dalam reaksi keseluruhan) disebut tahap penentu –laju (rate determining)atau tahap pembatas laju  (rate-limiting). Dalam reaksi bertahap apa saja, tahap palinglambat dalam deret keseluruhan adalah menetukan laju.



 
 
Berikut penjelasan mekanisme reaksi SN1 
Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:
1.  Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel.
2.   Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar
 
Permasalah
1. Pada artikel diatas telah disebut bahwa laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya tergantung pada konsentrsi alkil halida. Mengapa laju reaksi SN1 hanya dipengaruhi oleh konsentrasi pereaksinya saja? 
2. Pada artikel diatas saya masih kurang mengerti tentang, apa yang menyebabkan tahap 1 pada mekanisme reaksi SN1 berjakan lambat?
Mohon bantuannya teman atas permasalahanya dan perbaikan jika kurang tepat, terimaksih..... 



Sumber:
Fessenden, Ralp J., 1986, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga
Hart, Harold., 2003, Kimia Organik, Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama

Senin, 04 Februari 2019

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

A. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:












Contoh masing-masing reaksi adalah:







Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 dan SN1  menunjukan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1dan 2 akan dijelaskan kemudian.

    Reaksi SN2
    Mekanisme SN2 adalah proses suatu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut;Hasil gambar untuk GAMBAR MEKANISME SN2




     Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi bearsosiasi dengan karbon dimana substitusi akan terjadi, pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2.
     Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini
Mekanisme SN2

Bila sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen, dua peristiwa tersebut terjadi sekaligus:(1) suatu ikatan baru mulai terbentuk, dan (2)
ikatan C-X mulai patah. Proses ini disebut proses serempak. jika energi potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, tercapai suatu titik dimana, dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan pematahan ikatan C-X lama dimudahkan. Ketika pereaksi diubah menjadi produk, mereka harus melewati suatu keadaan antara, yang memiliki energi potensial tinggi, dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk. Keadaan antara ini disebut keadaan transisi (activated complex). Karena keadaan kedaan transisi melibatkan dua partkel (Nu- RX ), maka reaksi SN2 dikatakan bersifat bimolekular (bimolecular : angka 2  dalam SN2 menyatakan bimolekular).

 Suatu keadaan transisi dalam reaksi apa saja adalah penataan yang berenergi tinggi dan sekilas dari pereaksi ketika berubah menjadi produk. Suatu keadaan darransisi hanyalah suatu pemberian dari molekul dalam keadaan berubah. Akan sering digunakan tanda kurung siku dalam persamaan reaksi, untuk menunjukan struktur sementara yang tak dapat diiusolasi, dalam reaksi itu. Disini tanda kurung siku digunakan terhadap struktur suatu keadaan transisi. Kelak tanda kurung ini digunakan untuk menyatakan produk-produk tak stabil, yang bereaksi lebih lanjut.

Untuk reaksi SN2 itu, keadaan transisi mencakup suatu rehibidasi sementara dari atom karbon ujung dari sp3 ke sp2 dan akhirnya kembali ke sp3 lagi. Dalam keadaan transisi itu, atom karbon tersebut mempunyai tiga ikatan sp2 dapat ditambahkan dua setengah ikatan yang menggunakan orbital p.
Ketika nukleofil menyerang dari arah belakang molekul ketiga gugus yang terikat pada karbon berubah posisi menjadi rata-rata dalam keadaan transisi, kemudin membalik ke sisimlain, sangat mirip dengan payung yang kelewatan terbukanya. Peristiwa membalik ini disebut inversi konfigurasi atau inversi Walden.
  Adanya sebagai bagian mekanisme suatu reaksi SN2 diperagakan dengan indahnya, oleh
 reaksi enantioner murni dari alkil halida sekunder kita. Misalnya, reaksi SN2 dari (R)-2-bromooktana dengan -OH menghasilkan (S)-oktanol secara hampir eksklusif.













Kebanyakan reaksi yang melibatkan molekulkiral dilaksanakan dengan campuran rasenik, yakni campuran ekuimolar reaktan (R) dan (S). Dalam hal-hal ini produk juga berupa campuran rasemik. Meskipun terjadi inversi, efek ini tak dapat diamati karena separuh molekul-molekul menuju ke satu arah dan separuh lainnya menuju kearah yang berlawanan.


Sumber:
Fessenden,Ralph J., 1986, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga
Hart, Craine., 2003, Kimia Organik, Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama

Permasalahan:
Berdasarkan artikel diatas saya mendapatkan beberapa masalah sebagai berikut:
1.  Dari artikel diatad kita dapat mengetahui bahwa bahwa reaksi mekanisme SN2 menghasilkan  produk berupa inversi (terbalik) yang dikenal sebagai inversi. Oleh karena itu saya mau bertanya, apa yang menyebabkan terjadinya fenomena "inversi" ini?
2. Bagaimana kita dapat mengetahui bahwa dalam suatu reaksi terjadinya reaksi SN2?
3. Mengapa mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder?
Mohon bantuannya teman-teman sekalian, terimakasih.





































Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi bersaing SN2 dan E2 Pada reaksi SN2 dan E2 terjadi pada suasana yang   sama yaitu pada suasana basa dan dengan pelarut yang pol...