Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi bersaing SN2 dan E2

Pada reaksi SN2 dan E2 terjadi pada suasana yang  sama yaitu pada suasana basa dan dengan pelarut yang polar. Reaksi kompetisi lebih mudah terjadi pada SN2 daripada E2 karena kondisi yang kurang basa. Karena semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemungkinan terjadi treaksi.

Selain tingkat kebasaan yang mempengaruhi reaksi kompetisi antara SN2 dan E2 dapat juga dipengaruhi oleh:

1.    Struktur alkil halide

Jika substratnya alkil halide primer maka hasil reaksi lebih bagus. Hal ini disebabkan alkil halide primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada E2.

 Dan apabila substratnya berupa halide sekunder juga bisa membentuk SN2 dan E2. Pada reaksi ini  tergantung pada kuatnya basa dan keruahana nukleofil , makin kuat basa  maka makin besar peluang menghasilkan produk E2. 

Sedangkan pada alkil halide tersier yang menang pada kompetisi ini adalah E2 karena alkil halide kurang reaktif pada reaksi SN2.

2. Struktur basa

Basa alkil halide tersier lebih memberikan hasil eliminasi terbaik daripada primer. Maka yang menang pada reaksi ini adalah reaksi E2.

3. Temperatur

Makin tinggi temperature maka produk E2 makin banyak terbentuk, karena reaksi eliminasi  memiliki energy aktivasi yang lebih tinggi.

Daftar pustaka

Fessenden,J.,& Fessenden,S. 1995. Kimia Organic. Jakarta: Erlangga.

Hart,Harold.2003. Kimia Organic. Jakarta : Erlangga.

Permasalahan

1.     Pada artikel diatas telah dijelaskan bahwa makin tinggi temperature, makin banyak produk E2 yang dihasilkan, mengapa bisa terjadi hal demikian ?

2.    Pada reaksi bersaing SN2 dan E2 ini apasajakah yang menjadi faktor penentu laju reaksinya ?

3.    Bagaimana produk  yang dihasilkan pada treaksi kompetisi ini apabila yang digunakan adalah struktur alkil halide sekunder ?

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Mekanisme Reaksi  Bersaing  S_N 1 dan E1

          Reaksi substitusi akan terjadi melalui proses mekanistik SN1, tetapi reaksi eliminasi bias berjalan dengan baik melalui proses mekanistik E1 dan E2. Pada umumnya, reaksi bersaing SN1 dan E1 menggunakan nukleofil lemah dan pelarut yang polar, dan jika  menggunakan nuklefili yang kuat dan pelarut kurang polar yang terjadi adalah reaksi E2 maupun SN2.

Oleh karena itu, dengan OH atau CN sebagai nukleofil, hanya reaksi eliminasi yang terjadi, dan produknya hanyalah alkena.

 Persaingan antara substitusi dan eliminasi dilihat dari alkil halide. Perbedaan  utama pada reaksi bersaing ini adalah pada pembentukan karbonium, yang merupakan tahap penentu reaksi SN1 dan E1.

Pada reaksi SN1 dan E1 terjadi dengan sangat lambat karena yang digunakan adalah hetero alkil primer, dan ini biasanya melalui reaksi bimolekuler yang sesuai atau SN2 atau E2. Sedangkan pada reaksi sni dan e1 yang digunakan adalah senyawa hetero alkil tersier, atau unimolekuler yang berlangsung dengan cepat.

Daftar pustaka:

Hart,Harold.2003. Kimia Organic. Jakarta: Erlangga.

PERTANYAAN

1.  Pada kondisi apakah terjadi reaksi bersaing antara SN1 dan E1, tolong   dijelaskan !

2.    Factor apa sajakah yang menyebabkan terjadinya reaksi bersaing ?

3.    Mengapa reaksi SN1 dan E1 disebut reaksi bersaing ?